北海道は一つのリゾートや観光地区ではない。日本の主要島のうち最も北に位置し、都道府県としては最大の面積を持つ。港町、山並み、湿原、火山湖、地域ごとの伝統を受け継ぐ町が広い土地に点在するため、旅の規模そのものが体験を左右する。札幌を拠点にする旅と、東部の知床半島や北の離島を巡る旅では、移動も一日の組み立ても大きく異なる。
北海道は津軽海峡を挟んで本州の北にある。北海道の2026年データブックによると、面積は約83,422平方キロメートルで、日本の陸地面積の約22%を占める。公式観光サイトでは大きく四つの地域に分けて案内している。札幌とその西・南の山岳や温泉地を含む道央、旭川・富良野・美瑛・稚内などの道北、函館と松前のある道南、そしてオホーツク海と太平洋に面した知床・網走・釧路・阿寒・根室などの道東だ。